NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS - IUPAC

OLÁ ALUNOS DOS TERCEIROS, SEGUEM AS REGRAS DA IUPAC PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS


Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada classe orgânica (função orgânica) é caracterizada por um grupo funcional e apresenta uma nomenclatura característica.

A nomenclatura oficial de substâncias orgânicas é estabelecida segundo normas da International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) – (União Internacional de Química Pura e Aplicada), criada em 1892 sendo constantemente revistas e aprimoradas.

Como as regras de nomenclatura baseiam-se nas estruturas das moléculas, elas podem ser aplicadas inclusive para substâncias que não existem ou não foram descobertas. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum através da nomenclatura usual.

De modo geral, o nome oficial de uma substância orgânica compõe-se de três
partes:

                                               Nome dos Compostos Orgânicos
               Prefixo                                          Infixo                                         Sufixo
Indica o número de Carbonos          Indica o tipo de ligação            Indica a Classe Funcional

Prefixos

1C = met	6C = hex	11C = undec
2C = et	7C = hept	12C = dodec
3C = prop	8C = oct	13C = tridec
4C = but	9C = non	15C = pentadec
5C = pent	10C = dec	20C = eicos

infixos

todas simples = an	duas duplas = dien
uma dupla = en	três duplas = trien
uma tripla = in	duas triplas = diin

Sufixos

hidrocarboneto= o
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

A nomenclatura desses compostos, formados apenas pelos elementos carbono 

e hidrogênio , é a base para o nome de praticamente todas as outras substâncias 

orgânicas.

Existem milhares de hidrocarbonetos. O gás butano, encontrado liquefeito em 

isqueiros, o gás acetileno das soldas e as substâncias que constituem a parafina das 

velas são alguns deles. 

Cadeias abertas e não ramificadas

Alcanos – Só apresentam ligações simples entre carbonos. A nomenclatura segue a 

regra geral:

Prefixo + an + o

Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

 Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.

2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

C. ALCINOS OU ALQUINOS

Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.

2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)

Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico.

Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;

II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;

Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;

Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL

Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.

Usual:

I. álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).

04. ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)

Oficial (IUPAC):

(grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:

éter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

05. FENOL (Ar-OH)

Oficial (IUPAC):

Usa-se o prefixo HIDRÓXI;

Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres números;

Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;

Usual:

O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados;

06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;

A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:

Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ouacetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;

A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA;

Usual:

(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA

08. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;

ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;

Usual:

A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;

Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;

Usual:

Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos:metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')

Oficial (IUPAC):

(grupos ligados ao N) + AMINA;

Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);

Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO;

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA;

Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para os ésteres).

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)

Oficial (IUPAC):

Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA);

Usual:

Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN)